奥美拉唑合成的三条路线方法PPT

奥美拉唑是一种常用的质子泵抑制剂，用于治疗胃酸过多和胃溃疡等疾病。以下是奥美拉唑合成的三条路线方法：路线1：苯并咪唑合成法第一步：溴化在无水三氯化铝催化下...

奥美拉唑是一种常用的质子泵抑制剂，用于治疗胃酸过多和胃溃疡等疾病。以下是奥美拉唑合成的三条路线方法：路线1：苯并咪唑合成法第一步：溴化在无水三氯化铝催化下，苯并咪唑与溴反应生成溴化物。第二步：取代在碱性条件下，溴化物与无水乙醇反应生成乙氧基苯并咪唑。第三步：氧化在酸性条件下，乙氧基苯并咪唑与过氧化氢反应生成苯并咪唑酮。第四步：水解在酸性条件下，苯并咪唑酮与水反应生成奥美拉唑。路线2：苯磺酰氯合成法第一步：磺化在无水三氯化铝催化下，苯与氯磺酸反应生成苯磺酰氯。第二步：取代在碱性条件下，苯磺酰氯与无水乙醇反应生成乙氧基苯磺酰氯。第三步：脱磺化在酸性条件下，乙氧基苯磺酰氯与水反应生成苯磺酸。第四步：重氮化与耦合苯磺酸与亚硝酸钠反应生成重氮盐，然后与盐酸-甲基巴豆酰氯反应生成奥美拉唑。路线3：重氮乙酸乙酯合成法第一步：重氮化在酸性条件下，对氨基苯磺酸与亚硝酸钠反应生成重氮盐。第二步：取代重氮盐与无水乙醇反应生成乙氧基重氮盐。第三步：耦合与脱羧乙氧基重氮盐与巴豆酸反应生成奥美拉唑和二氧化碳。以上是奥美拉唑合成的三条路线方法，每条路线都有其特点。以下是每一步反应的具体细节和条件：路线1：苯并咪唑合成法第一步：溴化使用无水三氯化铝作为催化剂，反应温度通常在0-5℃之间，反应时间大约为1小时。溴化物收率通常可以达到90%以上。第二步：取代在氢氧化钠或氢氧化钾的碱性条件下，溴化物与无水乙醇反应生成乙氧基苯并咪唑。反应温度通常在室温下进行，反应时间约为2-3小时。收率可以达到90%以上。第三步：氧化在盐酸酸性和过氧化氢的条件下，乙氧基苯并咪唑被氧化生成苯并咪唑酮。反应温度通常在室温下进行，反应时间约为1-2小时。收率可以达到90%以上。第四步：水解在盐酸酸性和水的条件下，苯并咪唑酮与水反应生成奥美拉唑。反应温度通常在室温下进行，反应时间约为1-2小时。收率可以达到90%以上。路线2：苯磺酰氯合成法第一步：磺化使用无水三氯化铝作为催化剂，反应温度通常在80-90℃之间，反应时间大约为3-4小时。苯磺酰氯收率可以达到90%以上。第二步：取代在氢氧化钠或氢氧化钾的碱性条件下，苯磺酰氯与无水乙醇反应生成乙氧基苯磺酰氯。反应温度通常在室温下进行，反应时间约为2-3小时。收率可以达到90%以上。第三步：脱磺化在盐酸酸性和水的条件下，乙氧基苯磺酰氯与水反应生成苯磺酸。反应温度通常在室温下进行，反应时间约为1-2小时。收率可以达到90%以上。第四步：重氮化与耦合将苯磺酸与亚硝酸钠在盐酸酸性条件下进行重氮化反应生成重氮盐，然后与-甲基巴豆酰氯在有机溶剂中耦合生成奥美拉唑。重氮化和耦合反应条件较为温和，但产率相对较低。路线3：重氮乙酸乙酯合成法第一步：重氮化使用盐酸硫酸作为酸性催化剂，亚硝酸钠作为重氮化试剂，反应温度通常在0-5℃之间，反应时间较长，约需10-12小时。此步骤可获得较高收率的乙氧基重氮盐。第二步：取代乙氧基重氮盐与无水乙醇反应生成乙氧基重氮乙酸乙酯。反应条件较为温和，但产率较低。此步骤可获得较高收率的乙氧基重氮乙酸乙酯。第三步：耦合与脱羧乙氧基重氮乙酸乙酯与巴豆酸在碱性条件下进行耦合反应生成奥美拉唑和二氧化碳。此步骤可获得较高收率的奥美拉唑，但反应条件较为剧烈，需要控制温度和压力条件